Nació en la villa de Ocaña, provincia de Toledo, hacia el año 1570, y fueron sus padres Juan de Huerta y María de Salcedo. Sabemos que siendo todavía muy joven, en tiempos del prior fray Diego de Talavera, ingresó en el Monasterio de Guadalupe el 8 de junio de 1588.

Partió el 3 de enero de 1599 a las Indias en compañía del padre fray Martín de Posadas con la empresa de difundir la devoción a la Virgen de Guadalupe, recoger los donativos que en aquellas tierras se hacían al monasterio extremeño y reglamentar su envío para el futuro. Dicha tarea pretendía dar fin a los numerosos abusos hechos con estos donativos de los devotos americanos, que no llegaban, o lo hacían difícilmente, a las arcas del monasterio. Conocemos con bastante exactitud la peripecia de ese viaje gracias a su obra Viaje de Diego de Ocaña en el virreinato del Perú. Así llegaron a Puerto Rico el 24 de marzo y, tras una escala en Cartagena y Portobello, desembarcaron en Panamá el 1 de mayo de ese mismo año. En la ciudad de Lima, a la que llega el 23 de octubre, se detiene hasta el 6 de febrero del año siguiente. Fundó la capilla de la Virgen de Guadalupe que fue levantada en dicha ciudad por Alonso Ramos Cervantes y su mujer. Se sabe que el fraile jerónimo pintó la imagen para esta capilla y que dicha imagen se enriqueció con un número considerable de joyas.

Así embarca en el Callao, el 6 de febrero de 1600, con dirección a Chile, región que recorrería por tierra hasta el estrecho de Magallanes. Se sabe que su regreso fue bastante accidentado, dado que tras una revuelta de los indios de Chile tuvo que atravesar los Andes hasta llegar, por Paraguay, a Potosí. Se detuvo algún tiempo en las ciudades de Potosí, Sucre y sus alrededores, hasta junio de 1603. Aprovecha ese tiempo para hacer imágenes de la Virgen de Guadalupe para el Convento de San Francisco de Potosí y para la Catedral de Sucre. El 16 de junio de 1603 marcha para Chuquiabo, Copacavana, Arequipa y Cuzco, en donde realiza también imágenes de la Virgen de Guadalupe. Llegó muy enfermo a Lima, donde se detuvo hasta agosto del año 1604.

En la navidad de ese mismo año embarcó para México. Es entonces cuando termina su narración. Nada sabemos nosotros de su vida desde ese momento hasta el año de su muerte, acaecida en la Nueva España, cuando contaba con cuarenta años de edad, que se conoce por las noticias que llegaron sobre la misma al Monasterio el 17 de noviembre de 1608. Fue, en fin, el padre Ocaña un hombre polifacético. Misionero y enviado especial de Guadalupe a tierras americanas supo compaginar pintura y escritura, artes que cultiva con notables aciertos, con el esfuerzo continuo por cumplir la empresa que se le había encomendado.

fray Diego de Ocaña